La cuestión de si la cesta de Navidad constituye una mera liberalidad o un derecho adquirido ha sido resuelta por la jurisprudencia con dos criterios diferenciados en el tiempo: hasta 2016 y a partir de ese año. El cambio de doctrina ha tenido lugar porque ante la crisis económica muchas empresas suprimieron su entrega, definitiva o temporalmente, y las que la mantienen, en general han reducido su valor, lo que ha originado numerosos procedimientos judiciales.
 
Hasta el año 2016 la jurisprudencia consideraba la cesta de Navidad un mero acto de liberalidad, una mejora social no establecida en convenio colectivo, susceptible, por tanto, de verse suprimida o suspendida por la voluntad unilateral del empresario, según lo establecido en sendas sentencias del Tribunal Supremo de fecha 31 de mayo de 1995 y de 8 de junio de 2015. En ese mismo sentido, las sentencias del Tribunal Superior de Justicia de Madrid de 23 de enero de 2012  y del Tribunal Superior de Justicia de Asturias el 27 de junio de 2014, al entender que «tanto la cesta de navidad como los regalos de reyes no se integran en la contraprestación que caracteriza el contrato de trabajo y son obsequios en consideración a las fiestas tradicionales y no exigibles desde un punto de vista jurídico»  
 
Sin embargo, a partir de 2016 el Tribunal Supremo cambió de orientación y pasó a considerarlo una condición más beneficiosa de obligado respeto.Concretamente, en su sentencia de 21 de abril de 2016 razonaba que las empresas que han venido concediendo cesta de Navidad a sus empleados de forma continuada están obligadas a mantener ese beneficio incluso si la situación económica ha empeorado. Es decir, cuando su entrega es una costumbre se trata de un derecho adquirido, si bien debe probarse la voluntad empresarial de atribuir a sus trabajadores una ventaja o un beneficio social que supere a los establecidos en las fuentes legales o convencionales que regulan la relación laboral. De esta forma, se convierte en un beneficio que no puede ser suprimido o modificado de forma unilateral por la empresa mientras no se suscriba un nuevo pacto más beneficioso. Es más, el derecho de los trabajadores a percibir la cesta de navidad se mantiene con independencia de que su entrega hubiese sido temporalmente suspendida durante años por circunstancias económicas.
 
Así pues la cesta de Navidad constituye retribución en especie, cuyo valor debe incluirse en nómina a los efectos de cotización a la Seguridad Social y tributación por IRPF.