La norma general es que el período anual de vacaciones no es sustituible por compensación económica. Se trata además de una prohibición que no puede ser eludida por acuerdo de las partes, ya sea de forma individual en el contrato de trabajo, o ya sea mediante convenio o negociación colectiva, y, por supuesto, tampoco puede ser impuesta unilateralmente a los trabajadores por la empresa. Por tanto, será nulo todo pacto por el que el trabajador renuncie al disfrute de sus vacaciones a cambio de una compensación económica.
 
Ahora bien, como en casi toda regulación, existen excepciones. La excepción es la extinción del contrato de trabajo o la relación laboral antes del disfrute de las vacaciones. En este caso debe incluirse en el finiquito correspondiente una compensación económica equivalente al periodo de vacaciones no disfrutado por el trabajador.
 
Son, por tanto, varías las situaciones que pueden darse y en las que, por imposibilidad de haberlas disfrutado, la empresa  tendrá que abonar una compensación económica equivalente al periodo de vacaciones no disfrutado por el trabajador.
 
El primero de los supuestos es el despido. Sí se produce un despido, las vacaciones que se han generado y que no han sido disfrutadas por el trabajador despedido se deben abonar en el finiquito.
 
El segundo caso es la finalización del contrato de trabajo por cualquiera de las causas legal, convencional o contractualmente previstas (plazo del contrato, dimisión del trabajador…). En este caso, también debe incluirse en el finiquito correspondiente una compensación económica equivalente al periodo de vacaciones no disfrutado por el trabajador.
 
El tercer supuesto es el caso del trabajador que no ha disfrutado sus vacaciones por haber permanecido en situación de incapacidad temporal, y finalmente se extingue la relación laboral por ser declarado en situación de incapacidad permanente.Según la Sentencia del Tribunal Supremo de 28 de Mayo de 2013, la acción tendente a reclamar una compensación económica por las vacaciones anuales no disfrutadas durante los años en que el trabajador ha permanecido en situación de incapacidad temporal, «únicamente puede instarse al extinguirse la relación laboral«, rechazando así la obligación de tener que interponer la acción al acabar cada año natural.
 
Y en la misma línea insiste la más reciente jurisprudencia europea, pues el TJUE ha dictado una Sentencia, referido a una cuestión prejudicial planteada por un Tribunal alemán, en la que se afirma que el derecho a las vacaciones anuales retribuidas es un principio del derecho social de especial relevancia y que, cuando la relación laboral finaliza, el trabajador tiene derecho a recibir una compensación económica por las vacaciones no disfrutadas. Pero la sentencia va más allá porque señala que resulta contrario al Derecho Comunitario el establecimiento de normativas estatales que establezcan que, en caso de fallecimiento del trabajador, se extingue el derecho a la compensación económica por vacaciones no disfrutadas; o que supediten dicha compensación económica a que sea el propio trabajador el que la solicite. En el caso enjuiciado, la sentencia citada reconoce a la viuda del trabajador el derecho a percibir la compensación económica por las vacaciones no disfrutadas a causa del fallecimiento.